Alcune teorie affermano che Sextantio (sei) farebbe riferimento al villaggio romano di S. Marco, quello di maggior rilievo sull’altipiano aquilano. Le prime notizie documentate relative al territorio di Santo Stefano si hanno nel 760 con la donazione di Carapelle al monastero di S. Vincenzo al Volturno da parte del re longobardoDesiderio. La storia di Santo Stefano è quindi collegata con quella di queste due località, almeno fino all’XI secolo. L’opera capillare degli ordini monastici determina un aumento delle terre coltivabili, il ripopolamento delle campagne anche ad alte quote, nonché la nascita e il consolidamento di borghi fortificati, tanto più sicuri quanto più in posizione elevata.

Nel 1308 si hanno le prime notizie certe dell’esistenza del borgo fortificato di Santo Stefano di Sessanio. Tra fine XIII e inizio XIV secolo si assiste alla formazione del vasto dominio feudale della Baronia di Carapelle, comprendente, tra gli altri, il territorio di Santo Stefano che ricopre un’importante funzione strategica come primo centro della Baronia confinante con il Contado aquilano a controllo del percorso proveniente da Barisciano. Nel 1474 sotto gli Aragonesi, l’abolizione della tassa sugli animali e il riordino dei pascoli di Puglia consentono un forte sviluppo della pastorizia e della transumanza al punto che in quell’anno Santo Stefano di Sessanio, Calascio,Rocca Calascio e Carapelle hanno nella dogana di Puglia ben 94.070 pecore.

Costanza, figlia unica di Innico Piccolomini, cede la Baronia di Carapelle a Francesco de’ Medici Granduca di Toscana. Ai Medici, dal 1579, queste terre apparterranno fino al 1743. In questo periodo Santo Stefano raggiunge il massimo splendore come base operativa della Signoria di Firenze per il fiorente commercio della lana “carfagna”, qui prodotta e poi lavorata in Toscana e venduta in tutta Europa.

Nel XIX secolo con l’unità d’Italia e la privatizzazione delle terre del Tavoliere delle Puglie ha termine l’attività millenaria della transumanza e inizia un processo di decadenza del borgo che vede fortemente ridotta la popolazione a causa del fenomeno dell’emigrazione. Nel XXI secolo l’antico borgo sta avendo una rinascita, grazie al turismo, incentivato dalla politica dei sindaci che si sono susseguiti, grazie alla volontà dei pochi giovani rimasti che, volontariamente, hanno dato il loro contributo alla pro-loco dalla fine degli anni 60 fino ad oggi e grazie ai primi investimenti dei residenti. Nel 2004 è arrivato in paese un giovane impreditore,Daniele Elow Kihlgren, di origini svedesi, che ha acquistato una piccola parte del borgo per realizzarci un albergo diffuso ed ha attirato, grazie alla pubblicità, l’interesse di altri investitori sia esteri che italiani, facendo sviluppare in modo considerevole tutte le attività della zona.

Il 6 aprile 2009, il paese è stato colpito dal terremoto che ha abbattuto la torre – simbolo del borgo – e alcune abitazioni, danneggiandone molte altre.

Il costo per il restauro della torre è stato stimato intorno al milione di Euro, per un periodo di intervento di circa 2 anni.